Pollyanna aprendeu com o pai o jogo do contente, que consiste em ver o lado bom de situações difíceis. De tanto praticar a brincadeira, o olhar positivo passou a ser mais intuitivo. Assim que o pai falece, a menina tem o desafio de aprender a conviver com Miss Polly, uma tia sem muito jeito para criança, que aceita cuidar dela por ser o seu dever.
Na nova cidade, Pollyanna conhece pessoas que a acolhem, como Nancy, que trabalha na casa da tia, mas a menina se depara, principalmente, com pessoas fechadas e resignadas. Com seu amor pela vida, compaixão e generosidade, Pollyanna transforma a rotina da pacata cidade e também alguns de seus moradores.
Nesta história, o leitor acompanha Pollyanna colocando em prática o jogo do contente e extraindo algo bom de situações não favoráveis a ela e aos outros. O grande desafio é encarar os acontecimentos que exigem muita resiliência. É possível notar, em algumas páginas do romance, que a personagem não se encontra feliz o tempo todo e também não finge que está tudo bem. Pollyanna busca ressignificar o sofrimento e não se deixa amargurar por ele.
A história foi publicada em 1912 na forma de folhetim no jornal de Boston. No ano seguinte, foi lançado como livro e logo se tornou um best-seller. Em 1920, Pollyanna ganhou a primeira adaptação para o audiovisual. O livro se tornou um clássico da literatura infantojuvenil por continuar a se conectar com muitos leitores, transcendendo o contexto histórico em que foi escrito.
